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评估并苯和挂苯的芳香性指标仅考虑了单一维度的理论因素,至今还没有一种综合考虑两种或几种因素的强度性质的指标和实验定量测量指标来判别并苯和挂苯芳香性的大小。寻找一种既包含几何因素又考虑能量影响因素的并苯和挂苯芳香性大小新判据—芳香度（DOA）—具有一定的理论研究价值,探索利用环伸缩振动拉曼光谱频率（RSVRSF）大小从实验上定量测量并苯与挂苯芳香性大小的方法也具有很强的实践意义。本研究在DOA应用于单环共轭分子的芳香性大小判定研究的基础上,进一步探究了DOA应用于并苯与挂环类物质芳香性大小的可行性。研究应用Gaussian09密度泛函理论（DFT）B3LYP/6-311G（d,p）计算方法,对直线型并苯C4n+2H2n+4（n≤10）、石墨烯纳米碎片GNFs（1-4）、石墨烯纳米碎片空穴GNFHs（1’-4’）、挂苯C24+18nH18+12n（0≤n≤4）进行了几何优化,并计算了各分子优化结构的A1g/A1对称类型的RSVRSF、芳香稳定化能（ASE）、键长平均化能(EBLE)以及DOA数值,采用B3LYP-GIAO方法计算了各分子优化结构的中心核独立化学位移（NICS（0））值,应用GaussView5.0.8绘制了各分子优化结构的特征分子轨道图,用Origin8.0程序计算了各分子优化结构的NICS与RSVRSF、DOA三者间的皮尔逊（Pearson）相关系数,并绘制对应的相关性曲线。研究发现,直线型并苯C4n+2H2n+4（n≤10）的点群为D2h(除苯的点群为D6h),GNFs和GNFHs均属于D6h点群,挂苯分子则属于D3h点群,所研究的四类分子的优化结构中均存在A1g或A1对称类型的RSVRSF。奇、偶数直线型并苯随着苯环的增多,其中心环的NICS（0）负值的绝对值逐渐增大,中心环的RSVRSF也逐渐增大,其NICS（0）与RSVRSF值的相关性系数均达到0.9以上;GNFs（1,3）的中心环NICS值近似等于GNFHs（1’,3’）的NICS（0）值减去苯的NICS（0）值,GNFs（2,4）的中心环NICS值近似等于苯的NICS值分别减去GNFHs（2’,4’）的NICS值;GNFs（1-4）的中心环RSVRSF值近似等于苯的RSVRSF值分别加上GNFHs（1’-4’）的RSVRSF值;挂苯C24+18nH18+12n（0≤n≤4）随着n的不断增加其中心环的NICS（0）值与RSVRSF值基本保持不变。理论上预测可以通过实验测定分子的RSVRSF大小来实现实验测定目标分子的芳香性大小。直线型并苯中心环DOA的计算结果表明,随着苯环数目的增多,奇偶直线型并苯中心环的DOA值逐渐增大,其中心环DOA值与NICS值具有显著的二次相关性;GNFs（1-4）的中心环DOA值近似等于苯的DOA值分别加上GNFHs（1’-4’）的DOA值,DOA与NICS（0）、DOA与RSVRSF均具有显著的相关性;挂苯C24+18nH18+12n（0≤n≤4）中心环的DOA值也基本保持不变,三个判据之间具有一定的相关性。所研究的四类分子的优化结构的RSVRSF(A1g/A1)、DOA与NICS（0）显著相关,DOA与RSVRSF均可以用作为高对称并苯和挂环类物质的芳香性大小判定。