Reformatsky反应是一类重要地构建碳碳键的反应，可以有效地合成β-羟基酯及其衍生物，用于生物医药中间体。然而，在应用该经典反应时仍存在一些问题，如需使用化学当量的金属试剂，产物非选择性的脱水，较低产率和差的立体选择性。因此，发展有效催化Reformatsky反应的方法仍是迫切需要。作为一类重要的有机小分子催化剂，氮杂环卡宾已经广泛的应用在通过极性翻转构建碳-碳键形成的反应上。这里我们将报道我们研究氮杂环卡宾催化的硅基-Reformatsky反应。1.氮杂环卡宾可以有效催化Si-Reformatsky反应。在仅有0.5%亲核卡宾IPr存在下，N,N-二甲基甲酰胺作溶剂，室温，醛可以顺利的与α-三甲基硅基乙酸乙酯反应，得到中等到高产率的β-羟基酯（产率，31-93%）。α-三甲基硅基丙酮和α-三甲基硅基乙酰胺同样可以在该反应条件下反应，得到中等产率的β-羟基酮和β-羟基酰胺（产率，50%，45%）。产物均已通过核磁、气质联用和红外检测确认。在此基础上，我们对该反应提出了相应的催化机理。2.氮杂环卡宾可以有效催化醛与乙基-三甲基硅基丙炔酸乙酯之间的串联反应。在5%氮杂环卡宾IPr催化下，二氯甲烷中，-20℃，大部分芳香醛可以发生串联反应中等到高产率得到相应产物（产率，49-89%）。而邻位具有取代基、对位具有给电子基团和脂肪性醛发生炔基化反应，高产率的得到TMS保护或去保护的炔基醇类化合物（产率，35-92%）。并在此基础上提出了相应催化机理综上，本文发展了一种基于有机小分子催化剂NHCs催化Si-Reformatsky反应的新方法。发展了合成β-羟基酯和炔基醇及多官能团化烯烃类化合物的新方法。发展了少见的NHCs亲碳活化的串联反应。该方法具有反应简单、原料廉价易得、产率高、环境友好的特点。