Lablaboside F是从豆科类扁豆属植物(Dolichos lablab L)的种子中分离并鉴定出具有很好免疫助剂活性的天然皂苷化合物,且相对于已知的QS-21具有明显的优势,同时Lablaboside F体外活性也也强于QS-21。因此,寻找一种高效合成Lablaboside F的方法具有重要意义。基于我们长期在天然皂苷化合物和其他糖复合物化学合成的研究基础,从齐墩果酸出发,分别与葡萄糖给体,半乳糖给体以及鼠李糖给体,运用最近本组发展的Au(Ⅰ)催化以邻炔基苯甲酸为给体的糖苷化方法,完成了Lablaboside F的合成。本文的重点及难点是制备所需各种糖的炔酸给体,以及糖给体的链接顺序。葡萄糖给体由全Ac的葡萄糖出发,在HBr/HOAc条件下制得溴苷,溴苷在原乙酸三甲酯的条件下制得原酸酯。然后脱去3,4,6位的Ac,在NaH/BnBr的条件下苄基化。酸性条件下打开原酸酯,在醋酸酐和吡啶条件下制得1,2位为Ac保护的化合物,然后选择性脱除异头位Ac,再与邻炔基苯甲酸制得所需给体。而酸性条件下打开原酸酯后的化合物用NaOMe脱除Ac,在BzCl/DMAP条件下制得1,2位为Bz,选择性脱去异头位的Bz,与邻炔基苯甲酸制得所需第二种葡萄糖给体。半乳糖给体制备与第二种葡萄糖给体操作类似。而两种鼠李糖给体的制备,参考Lobatoside E中鼠李糖的制备方法。最后我们从齐墩果酸出发经15步线性反应,以14%的总产率首次高效完成了Lablaboside F的全合成。