【摘 要】
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文中首次报道了在纯水中和室温下,不使用酸性催化剂的条件下,金属锡参与的水相Barbier-Grignard型烯丙基化反应.在三氯化铁的催化下,锡、烯丙基溴和芳香醛顺利的完成了反应,
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文中首次报道了在纯水中和室温下,不使用酸性催化剂的条件下,金属锡参与的水相Barbier-Grignard型烯丙基化反应.在三氯化铁的催化下,锡、烯丙基溴和芳香醛顺利的完成了反应,反应的速度较快,产率较为理想.对水的比例的研究表明,当二氯甲烷与水为1/1时,反应的收率最高.当芳香醛中含有甲基、甲氧基卤素等官能团时,反应不受影响.但是对硝基苯甲醛不能反应.α、β不饱和醛肉桂醛也可以反应.相转移催化剂四乙基溴化铵也能使锡的水相Barbier-Grignard反应能够在温和条件下进行,反应的产率和速度都很好.与芳香醛的反应结果相似.最后,对锡的水相Barbier-Grignard反应在不对称方面进行了有益的尝试,在反应中引入水溶性较好的N-取代脯氨醇类配体,尽管未能取得积极的结果,但是这为以后开展不对称合成的研究打下了重要的基础.
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