橙酮是植物体内的次生代谢产物，属于类黄酮化合物，具有抗肿瘤、抗氧化、抗细菌真菌、杀虫和除草等多种生物活性。基于从天然活性物质中开发的新型农药具有高效、抗性发展缓慢和环境相容好等优点，为了寻找新型、高效的农药先导化合物，本论文以橙酮为先导结构，通过活性亚结构的拼接和生物电子等排的原理对其进行结构修饰和衍生，设计合成了58个(TM-1～TM-58)新型橙酮衍生物，在结构表征的基础上对其进行除草活性研究。鉴于天然的以及合成的橙酮类化合物均表现出显著的抗肿瘤活性，因此，本论文还初步研究了目标化合物的抗肿瘤活性，以明确这类化合物的潜在应用价值，期望找到具有优良除草活性或抗肿瘤活性的新型橙酮衍生物，为研发环境友好的除草剂和抗肿瘤药物提供研究基础。具体内容如下:　　(1)含有肟（醚）基橙酮衍生物的合成与生物活性研究　　以间苯二酚和氯乙腈为原料，在无水氯化锌和干燥HCl的作用下，再经水解制备得到关键中间体2，4-二羟基-a-氯代苯乙酮。该中间体与取代苯甲醛在碱性条件下缩合得到5个6-羟基橙酮衍生物(TM-1～TM-5)，再与氯丙酮进行亲核取代反应，得到6-(2-氧代丙氧基)橙酮衍生物(TM-6～TM-10)，最后与不同的胺反应，得到相应的橙酮肟（醚）的衍生物(TM-11～TM-22，TM-24)。　　所有目标化合物均采用1H NMR、IR和元素分析进行结构确认，化合物TM-10还通过X-ray单晶衍射分析进行进一步的结构分析。对所有目标分子的环外C=C双键分析发现均为Z构型，6-（2-（（甲氧基/乙氧基）亚氨基）丙氧基）取代橙酮肟醚类衍生物(TM-16～TM-22)C=N双键的构型为Z/E混合物，Z/E构型的含量比是根据1H NMR谱图中亚甲基（或甲基）的峰面积积分计算得出。　　通过油菜平皿法和稗草小杯法对目标化合物进行了初步的除草活性测试，结果表明:大部分目标化合物对双子叶植物油菜根长的抑制率高于对单子叶植物稗草株高的抑制率; B环取代相同的情况下，甲基肟橙酮或乙基肟橙酮的除草活性明显高于橙酮肟。橙酮的B环上引入氟原子（含F基团）的化合物的除草活性明显提高，而且氟原子所在位置不同对除草活性也有不同的影响;CF3基团的引入对除草活性有明显的促进作用。MTT法体外抗肿瘤活性结果表明，活性比较好的8个橙酮衍生物的IC50均在10μg/mL左右，其中活性最好的TM-17对Hela的IC50是2.2μg/mL，对正常细胞WRL-68的IC50为41.9μg/mL，说明化合物TM-17具有选择抗癌细胞增殖的活性。　　(2)6-芳氧乙酰氧基橙酮衍生物的合成与除草活性研究　　同(1)合成了13个6-羟基橙酮衍生物(TM-1～TM-5，TM-25～TM-32)，所有目标化合物均采用1H NMR、 IR和元素分析进行结构确认。在三乙胺存在下，进一步经过与酰化过的2，4-D亲和取代反应得到了13个6-苯氧乙酰基取代的橙酮类衍生物(TM-33～TM-45)，目标化合物均用1H NMR、13C NMR、 IR和元素分析进行结构确认。除草活性的盆栽实验结果表明，在100g/亩剂量浓度下TM-35和TM-43对双子叶植物的除草活性优于单子叶植物;TM-35在茎叶处理时对苋菜的活性达到100％，明显优于土壤处理的活性(34.0％)，说明叶面施肥的活性比较优越;TM-43对双子叶植物油菜的抑制活性在土壤处理和茎叶处理分别为99.0％和86.6％。　　(3)4，6-二甲氧基氮杂橙酮衍生物的合成与生物活性研究　　以3，5-二甲氧基苯胺为原料，经过无水氯化铝和三氯化硼作用形成络合物，再经水解得到6-氨基-2，4-二甲氧基-a-氯代苯乙酮，该中间体与不同取代苯甲醛缩合，酸化，得到13个氮杂橙酮衍生物(TM-46～TM-58)。所有氮杂橙酮衍生物的结构均由IR、元素分析和1H NMR进行结构确认，环外C=C双键也被指认为Z构型。　　MTT法抗肿瘤增殖细胞的结果表明，在10μg/mL浓度下，大部分氮杂橙酮类化合物对HepG-2的活性都高于50.0％;部分化合物对Hela和HepG-2的IC50低于10μg/mL，化合物TM-57和TM-58对正常细胞的IC50比对HepG-2和Hela的IC50高出近10倍，说明化合物TM-57和TM-58对正常细胞的伤害相对比较小，具有选择抗癌细胞增殖的活性。