【摘 要】
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Deoxynojirimycin(DNJ)作为糖苷酶抑制剂有多种多样的生物活性.研究表明DNJ及其衍生物对糖尿病、癌症、病毒感染(特别是抗HIV活性)、溶酶体蓄积疾病具有很强的治疗功能,具有
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Deoxynojirimycin(DNJ)作为糖苷酶抑制剂有多种多样的生物活性.研究表明DNJ及其衍生物对糖尿病、癌症、病毒感染(特别是抗HIV活性)、溶酶体蓄积疾病具有很强的治疗功能,具有广阔的研究开发前景,已成为糖类药物研究的热点.根据相关构效关系研究的结果及分子加和性原理,设计了以碳连接臂将两个DNJ上的NH连接起来,形成二价氮杂糖的目标分子,对此类化合物的合成方法进行了探索.鉴于DNJ市场价十分昂贵,而相关文献报道的可操作性差.因此,首先对DNJ的合成路线进行了探索.利用冷冻干燥的方法成功地解决了环合形成DNJ步骤易芳构化的问题.通过苄氧羰酰基(Cbz-)保护DNJ氨基,解决了DNJ和其差向异构体难分离问题,分离并鉴定了两个异构体——1-脱氧氮杂-L-葡萄糖,和1,6-二脱氧氮杂-D-葡萄糖的结构,并发现一条生成1,6-二脱氧氮杂-D-葡萄糖的路线.采用茚三酮乙醇溶液喷雾加热显色的方法,解决了DNJ及其类似物显色困难的问题.在此基础上,完成了DNJ的合成,为目标化合物的合成打下了基础.在DNJ二聚体的合成中,尝试了多种合成方法.该论文共合成了26个化合物,其中5个为新化合物.
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