含氮杂环结构的农药种类繁多，比如新烟类碱类杀虫剂、溴虫腈类杀虫剂、咪唑类杀菌剂等。虽然含有吡咯烷结构的商品化农药鲜有报道。但根据已有文献报道，吡咯烷类化合物作为农药的先导化合物具有一定的研究价值和应用前景。吡咯烷结构在自然界中广泛存在，在医药，有机合成领域已有了非常广泛的应用。尤其是一些含有手性吡咯烷并杂环结构的化合物，因为其独特的生物学活性而被科学家所关注。如何简便高效的合成得到手性吡咯烷并杂环类化合物，一直是不对称合成研究的挑战和热点。在众多的合成方法中，1，3-偶极环加成反应是构建手性含氮五元杂环的有效方法。　　本文主要进行了基于1，3-偶极环加成反应的手性吡咯烷并杂环骨架结构的不对称合成研究，并开展相应的生物活性测试，以期发现新的农药先导结构。主要包括以下两个方面的工作:1）N,O-配体/铜络合物催化的亚甲胺叶立德与3-硝基色烯发生去芳构化不对称1，3-偶极环加成反应，以及部分产物的生物活性研究。2)N,P-配体/铜络合物催化的亚甲胺叶立德与苯并噻吩1，1-二氧烷的去芳构化不对称环加成反应。研究表明：利用课题组设计合成的手性N,O-配体/Cu(Ⅰ)络合物催化亚甲胺叶立德与3-硝基色烯的去芳构化不对称1，3-偶极环加成反应进行了研究，以优异的产率(up to98％yield)和立体选择性(up to99∶1 dr, up to99％ ee)得到相对构型为endo，绝对构型为(1R，3R，3aR，9bS)的手性吡咯烷并四氢吡喃产物。我们展开了生物活性测试，发现部分产物对黄瓜白粉病有一定的防治效果，在200mg/L的浓度下，防治效果最高可以达到81.0％。；Cu(CH3CN)4BF4/FOXAP-iPr催化的亚甲胺叶立德与苯并噻吩1，1-二氧烷的去芳构化不对称1，3-偶极环加成反应。经过对反应条件的筛选，能以较好的产率(78％yield)和对映立体选择性(79％ee)得到手性吡咯烷并含硫五元杂环产物。