[Z]—1—[2—(三苄基锡基)乙烯基]碳环醇及其衍生物的合成与体外抗癌活性初步研究

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本论文通过1-乙炔基碳环醇与三苄基氢化锡(PhCH23SnH反应,合成了4种新的有机锡加成产物:[z]-1-[2-(三苄基锡基)乙烯基]环戊醇(1)、[z]-1-[2-(三苄基锡基)乙烯基]环己醇(2)、[z]-1-[2-(三苄基锡基)乙烯基]环庚醇(3)和[z]-1-[2-(三苄基锡基)乙烯基]环辛醇(4)。并通过X-射线衍射测定了(3)和(4)的晶体结构,其空间群均为P21/c,晶胞内分子数Z=4,分子结构是以锡原子为中心金属原子、含分子内O→Sn配位键五员环的扭曲三角双锥结构,碳碳双键的两个氢是顺式构型。 用上述合成的有机锡加成物(1)-(4)分别与I2、Br2和ICl进行卤化反应,得到了相应的有机锡一卤化物(5)-(13)和二卤化物(14)-(19)。通过[z]-1-[2-(二苄基一溴化锡基)乙烯基]环庚醇(11)与KOH乙醇溶液反应,合成了有机锡氢氧化物(20)。用合成的二溴化物或二氯化物分别与含氮的双齿配体2,2’-联吡啶,1,10-菲罗啉,2,9-二甲基-1,10-菲罗啉和8-羟基喹啉反应得到了相应的配合物(21)-(33)。以上合成的33种有机锡化合物均未见文献报道,并通过元素分析、红外光谱和核磁共振氢谱对其进行了表征。 对新合成的9种有机锡化合物进行了体外抗癌活性筛选试验,多数化合物对P388白血病和BEL-7402人肝癌表现了较强的抗癌活性,碳环醇有机锡加成物的卤化反应产物体外抗癌活性优于其相应原料有机锡加成物,其中[z]-1-[2-(一苄基二溴化锡基)乙烯基]环庚醇和[z]-1-[2-(二苄基一氯化锡基)乙烯基]环辛醇有可能成为有待开发的广谱抗癌药的后选化合物。
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