目的:3位取代槲皮素是广泛分布于许多食用和药用植物中的一类黄酮类化合物。通过文献调研,我们发现许多槲皮素3位被取代的基本骨架,这类化合物可分为两类:简单的烷基取代物(如3-甲基槲皮素)和3-苷化的槲皮素(如槲皮苷、陆地棉苷、金丝桃苷、槲皮素-3-(2G-葡萄糖)芸香糖苷和CTN986)等。它们具有许多重要的生理活性,如清除氧自由基、抗炎、镇痛、抗病毒、抗菌、抗癌、心血管保护等多种重要的生物活性。但是药动学研究阐明,它们在体内生物利用度较低,并证明是由肠道为主的首过代谢(包括肝脏的首过代谢)导致；从结构分析,天然的O-苷在体内容易被酶催化分解,使药物失活,限制了其临床药用价值。所以,开发一种使金丝桃苷和陆地棉苷等在体内稳定存在,并具有高生物利用度的方法具有重要意义。通过对其结构特点的研究,我们在保持药物基本结构的前提下,本实验对槲皮素3位作出一定的化学结构改变将连接槲皮素和烷基、糖苷之间的-O-桥用-NH-桥来代替,最终达到对3位取代槲皮素的优化,并进行系列合成。　　 方法:以芦丁为原料通过选择性保护酸水解得到7,3,4-三-O-苄基槲皮素,再将三位甲磺酰基化,后通过Micheal加成等将三位O苷转化为N苷,再相转移催化连接相应糖到3位N上,最后脱保护得到目标化合物。　　 结果:得到4个目标化合物和22个中间体共26个化合物。　　 结论:通过质谱,核磁共振氢谱,核磁共振碳谱等多种波谱学方法,对各化合物进行结构确认,均为未见文献报道的新化合物。