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本文首次采用SOCl2/C2H5OH体系催化合成了对称性及非对称性1,3,5-三芳基苯、查尔酮及其衍生物、α,α-双亚苄基取代酮。
①首先详细研究了SOCl2/EtOH体系催化苯乙酮三分子缩合合成三苯基苯,筛选出了最佳反应条件(反应原料比、反应温度、回流时间等),以此合成了一系列对称性三芳基苯;研究发现该反应的中间体为β-甲基查尔酮,并且分离出了该中间体,在此基础上合成出了一系列非对称性的1,3,5-三芳基苯;
②将SOCl2/EtOH体系用于催化芳香醛与芳香酮以及芳香醛与环酮(环己酮、环戊酮)的交叉羟醛缩合反应,分别合成出一系列查尔酮及其衍生物与α,α-双亚苄基取代酮;
③在大量实验的基础上,结合文献,初步探讨了该体系的催化机理,推测反应很可能是通过亚硫酸烯醇酯进行的,并对该机理进行了详细说明;
实验表明SOCl2/C2H5OH体系对于羟醛缩合反应具有良好的催化作用,该方法具有反应条件温和、反应时间短、原料廉价易得、操作简便、产率较高等优点;另外,该方法也开辟了一条三芳基苯的简便合成途径并扩展了SOCl2在有机合成中的应用。