新型酞菁光敏剂的合成及表征

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酞菁是一种古老的有机染料,其产生要追溯到上一个世纪。自从1907年人们首次发现了酞菁化合物以来,其优良的物理及化学性能一直成为科学研究的一个热点。经过一百多年历史的发展,人们对酞菁化合物也有了更多更深的了解,人们通过不断地实验研究,努力在寻求制备酞菁的新方法来制备更多种类的酞菁化合物。人们也希望通过对酞菁化合物进行一定的修饰,来改进其水溶性、脂溶性、光电性等性能,扩展酞菁化合物在生产实践中的应用,如光催化处理污水,石油脱硫,作为光电子材料及应用于光动力学疗法等。目前,酞菁具有化学性质稳定,合成方法简单,吸收波长为600nm-700nm光是卟啉的20-50倍,无毒,能够选择性的滞留在肿瘤组织中,对肿瘤组织有较强的杀伤力且对周围的正常组织影响较小等优点。因此其作为第二类光敏剂应用于光动力学疗法治疗癌症引起了广大工作者的关注。但是目前为止我们合成的大部分的酞菁配合物的溶解度一般都比较小,这样就大大的缩小了酞菁的应用范围。一方面不利于将它们制成注射的液体药剂,另一方面也不利于药物在生物体内的传输。所以,我们通常在酞菁的大环上引入各种亲水、亲脂或两亲性的基团来改变酞菁配合物的空间位阻、聚集性、溶解性以及光电稳定性等性能,目的是改变酞菁配合物的光敏性能,提高对癌细胞和肿瘤组织的摄取率。所以本论文就是想通过对酞菁进行一些改性,增强酞菁与肿瘤细胞的亲和性,提高酞菁光敏剂对细胞的摄取率,所以寻求一种光敏性较好的酞菁应用于临床试验势在必行。第一章主要是对酞菁的物理化学性质、发展历史、合成方法以及酞菁的应用等方面的内容进行了简单地介绍,并对酞菁作为第二代新型的光敏剂,在光动力学治疗癌症领域的应用作了详细的介绍。最终提出了该课题研究的目的、方法和意义。第二章主要是合成了新型与肿瘤组织就有较好亲和力的含有酰胺基的酞菁类化合物,并对该酰胺类酞菁化合物进行了红外、紫外光谱表征以及元素分析测试,证明确实生成了酰胺类化合物。第三章主要是合成了含有不同基团的两亲性酞菁,该酞菁是以4-(邻苯二甲酰亚胺甲氧基)邻苯二腈分别与4-(1,1,2,2,3,3,4,4-八氟戊氧基)邻苯二腈、4-(1,1,2,2-四氟丙氧基)邻苯二腈混合反应来制备的。通过红外、紫外表征分析比较以及元素分析测试,证实确实生成了该类酞菁。第四章主要是合成了一种具有两亲性的酞菁,该酞菁以廉价的乳酸为原料,既含亲水性又含亲脂性的基团。并对该酞菁化合物进行了红外、紫外光谱表征以及元素分析测试,证明确实生成了该酞菁化合物。通过正交实验对该实验工艺的方案进行了优化确定最佳反应时间和最佳反应温度。第五章主要是对该论文进行了总结,并阐述了酞菁在光动力学领域的应用前景。
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