【摘 要】
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由于含磷化合物对于生命体的重要性及磷元素的特殊化学性质,有机膦化合物在有机合成化学、医药以及材料科学中都有着广泛的应用.合成该类化合物的传统方法主要是磷卤试剂与有机金属试剂的亲核取代反应,反应底物对水、氧敏感,条件苛刻,官能团耐受性差.与高毒且不稳定的磷卤试剂相比,磷一氢试剂更为绿色、稳定、安全,利用该类化合物取代磷卤试剂为原料合成有机膦化合物在有机磷合成史上具有里程碑式的意义.我们课题组致力于寻
【机 构】
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湖南第一师范学院教育科学学院 长沙 410205;湖南大学化学化工学院 长沙 410082
【出 处】
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中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
论文部分内容阅读
由于含磷化合物对于生命体的重要性及磷元素的特殊化学性质,有机膦化合物在有机合成化学、医药以及材料科学中都有着广泛的应用.合成该类化合物的传统方法主要是磷卤试剂与有机金属试剂的亲核取代反应,反应底物对水、氧敏感,条件苛刻,官能团耐受性差.与高毒且不稳定的磷卤试剂相比,磷一氢试剂更为绿色、稳定、安全,利用该类化合物取代磷卤试剂为原料合成有机膦化合物在有机磷合成史上具有里程碑式的意义.我们课题组致力于寻找新型、环境友好的偶联试剂代替传统的亲电毒性有机卤代物与磷一氢试剂交叉偶联合成一系列有用的有机膦化合物,丰富有机磷化学的合成及发展1-3.最近,我们以芳基醛/酮类化合物与两倍当量的二芳基膦(氧)作为底物,在碱的促进下高产率得到了一系列苄基膦(氧)化合物(图1b)；在这里,二芳基膦(氧)既是偶联底物又是还原试剂,条件简单、高效,官能团兼容性好且底物适用性广.2012年,4厦门大学唐果课题组以芳基磺酰腙和磷一氢试剂在铜催化下得到各种苄基膦(氧)化合物(如图1a),与之相比,我们的方法不需要预制备原料及过渡金属铜,且很好的补充了上述方法中二芳基膦(氧)底物适用性差等不足.在此方法得到的苄基膦(氧)产物能作为中间体通过Horner-Wittig反应继续合成一系列不对称二烯以及应用于荧光增白剂的生产.
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