【摘 要】
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过渡金属催化炔的氢-元素化反应是合成官能化烯类化合物最为简洁的途径之一.1烯基叠氮是一类独特的官能化烯,具有丰富的合成应用,尤其是合成含氮杂环化合物.2但是由于其内在
【机 构】
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东北师范大学化学学院长春130024东北师范大学化学学院长春130024;南开大学元素有机化学国家重点实验室天津300071
【出 处】
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中国化学会全国第十一届有机合成化学学术研讨会
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过渡金属催化炔的氢-元素化反应是合成官能化烯类化合物最为简洁的途径之一.1烯基叠氮是一类独特的官能化烯,具有丰富的合成应用,尤其是合成含氮杂环化合物.2但是由于其内在的高反应性以及对光、热、过渡金属催化剂的敏感性,烯基叠氮化合物的有效合成方法仍然有限,这成为制约烯基叠氮合成应用的瓶颈.理论上,炔的氢叠氮化反应是合成烯基叠氮的理想方式,但是现有的方法基本上限于亲核性叠氮负离子与缺电子炔的Michael加成反应,而对于数目众多的非活化端炔的氢叠氮化反应尚鲜有报道.3近期,在利用官能化炔发展新反应的系列研究工作中,4我们课题组利用银盐催化剂成功地实现了非活化端炔的区域选择性氢叠氮化反应.5该反应利用三甲基硅基叠氮(TMS-N3)与水(H2O)即时生成叠氮酸(HN3),进而与银催化活化的端炔发生区域选择性加成反应,生成烯基叠氮.这一方法具有反应条件温和,底物范围宽泛,以及官能团容忍度高等优点,从而为进一步研究烯基叠氮的合成应用奠定了基础.
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