【摘 要】
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经过三步反应合成了三个含DOPO基团的N-对甲苯基、对氟苯基和对甲氧基苯基的1,3-苯并噁嗪化合物3a--3c.首先,2-羟基苯甲醛分别与对甲基苯胺、对氟苯胺和对甲氧基苯胺进行缩合
【机 构】
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西华大学物理与化学学院,四川成都 610039
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经过三步反应合成了三个含DOPO基团的N-对甲苯基、对氟苯基和对甲氧基苯基的1,3-苯并噁嗪化合物3a--3c.首先,2-羟基苯甲醛分别与对甲基苯胺、对氟苯胺和对甲氧基苯胺进行缩合反应合成了含有亚胺基团的中间体1a-～1c.第二步是9,10-2H-9-氧-10-磷杂菲-10-氧代(DOPO)与亚胺通过亲核加成反应合成中间体2a～2c,实验证明,强酸性树脂催化下可使反应在3h内完成.最后一步中间体2a～2c与甲醛进行关环反应得到3a～3c.3a～3c为两对对映异构体组成的混合物,采用乙酸乙酯重结晶得到其中一对对映体3a～3c.采用IR、NMR和MS对中间体及化合物3a～3c和3a～3c进行了表征,采用X射线单晶衍射分析确认了化合物3a的晶体和分子结构,化合物3a(C27H22NO3P)为RR/SS一对对映体,属于单斜晶系,P2 J/c空间群,晶胞参数:a=0.12174(8)nm,b=0.10294(7)nm,c=0.18143(12)nm,α=90°,β=106.67°,γ=90°,V=2.178 cm3.DSC分析证明3a～3c和3a～3c开环固化反应温度差别不大.TG分析证明3a～3c和3a～3c均包含两个热失重过程,它们的初始分解温度和质量损失速率均有差别,特别是800℃残炭率差别很大,化合物3a～3b的残炭率分别为16.40％、15.14％和13.45％,而化合物3a～3c的残炭率分别提高到23.00％、27.62％和17.41％,证明化合物3a～3c比化合物3a～3c具有更好的结炭性能.
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